Остров Мадейра был обнаружен в золотой век португальских открытий в 1419 году. В начале колонизации еще до 1461 года была построена первая система оросительных каналов «levadas», представляющих собой забетонированные или вымощенные камнем каналы, спускающиеся по склону горы. Эта система продолжала возводиться на протяжении веков.
Португальский принц Генрих Мореплаватель привез на остров и посадил лозы критского белого винограда Мальвазии, которые хорошо здесь прижились и вскоре начали давать отличные урожаи. В итоге был налажен экспорт вина хорошего качество в Метрополию. Этот факт был зафиксирован нотариально и доказывает, что на удивление уже через 25 лет после начала колонизации острова, экспорт мадеры становится реальностью!
На протяжении XVII века производство и экспорт вин с Мадейры значительно возросло, чему способствовало британское развитие колониальных рынков Америки и коммерческие уступки, сделанные британским правительством. Метуэнский договор 1703 года между Англией и Португалией позволил платить за португальские вина меньше одной трети таможенных пошлин при въезде в Англию, по сравнению с винами из других стран.
